Zum Gewerbe eines Diamantschleifers gehört auch, sich mit der genauen Planung des Schleifprozesses auseinander zu setzen. Hierbei muss er vor allem beachten, welche Schliffform und Größe sich am besten für den Rohdiamanten eignen. Häufig wird dafür ein dreidimensionales, computergeneriertes Modell zu Hilfe gezogen, sodass man sieht, welche Formen in den Rohdiamanten hineinpassen würden. Auch die Position von Einschlüssen muss hierbei beachtet werden, da diese sich an einer möglichst unauffälligen Stelle befinden sollten.
Zu beachten ist hierbei, dass große Diamanten einen viel höheren Wert haben als kleine; so ist es oft rentabler, einen großen Edelstein an Stelle mehrerer kleiner herauszuschleifen, auch wenn der Materialverlust in diesem Fall höher ist. Insgesamt geht beim Schleifen immer viel Gewicht verloren – durchschnittlich um die 50%.
Andere Kriterien, die der Diamantschleifer beachten muss, sind z.B. die Beliebtheit der Schliffform. Für den späteren Verkauf ist vor allem der
Brillantschliff vorteilhaft, da es hier die größte Nachfrage gibt.
Bei Diamanten in den Fancy Colours – allen Farben außer weiß und gelblich – muss der Diamantschleifer zudem berücksichtigen, dass sich manche Diamantschliffe wie z.B. der Radiantschliff dafür eignen, die Farbintensität zu erhöhen.